Abstract

A valuable analog of the K+-ionophore valinomycin (1), bearing a pentafluorophenyl ester moiety, has been obtained by selective reaction between the tertiary hydroxyl moiety of analog 2 (available from valinomycin hydroxylation) and the isocyanate group of pentafluorophenyl N-carbonyl glycinate (3) catalyzed by bis(N,N-dimethylformamide)dichlorodioxomolybdenum(VI). LC-HRMS studies show that analog 4 undergoes easy derivatization under mild conditions by reaction with OH- and NH2-containing compounds. Mitochondrial depolarization assays suggest that 4 acts as a K+-ionophore, provided that the glycine carboxyl group is appropriately masked.

Autore Pugliese

• Marzulli Domenico , Fusco Caterina

Tutti gli autori

• D'Accolti L.; Denora N.; La Piana G.; Marzulli D.; Siwy Z. S.; Fusco C.; Annese C.

Titolo volume/Rivista

Journal of organic chemistry

Anno di pubblicazione

2015

ISSN

1520-6904

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