Straightforward entry to s-glycosylated fmoc-amino acids and their application to solid phase synthesis of glycopeptides and glycopeptidomimetics

Abstract

Streamlined access to S-glycosylated Fmocaminoacids was developed. The process provides diverseglycosylated modified amino acids in high yield and stereoselectivitytaking advantage of the in situ generation of aglycosylthiolate obtained from carbohydrate acetates in a fewsteps. Mild basic conditions make the conjugation reactioncompatible with Fmoc-iodo-amino acids. To validate thestrategy the glycosylated building blocks were used for SPPSand the unprecedented incorporation of a long thiooligosaccharideto the peptide chain was demonstrated.


Autore Pugliese

Tutti gli autori

  • Comegna D.; de Paola I.; Saviano M.; Del Gatto A.; Zaccaro L.

Titolo volume/Rivista

Organic letters


Anno di pubblicazione

2015

ISSN

1523-7060

ISBN

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