Straightforward entry to s-glycosylated fmoc-amino acids and their application to solid phase synthesis of glycopeptides and glycopeptidomimetics
Abstract
Streamlined access to S-glycosylated Fmocaminoacids was developed. The process provides diverseglycosylated modified amino acids in high yield and stereoselectivitytaking advantage of the in situ generation of aglycosylthiolate obtained from carbohydrate acetates in a fewsteps. Mild basic conditions make the conjugation reactioncompatible with Fmoc-iodo-amino acids. To validate thestrategy the glycosylated building blocks were used for SPPSand the unprecedented incorporation of a long thiooligosaccharideto the peptide chain was demonstrated.
Autore Pugliese
Tutti gli autori
-
Comegna D.; de Paola I.; Saviano M.; Del Gatto A.; Zaccaro L.
Titolo volume/Rivista
Organic letters
Anno di pubblicazione
2015
ISSN
1523-7060
ISBN
Non Disponibile
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