Regioselective functionalization of 2-arylazetidines: evaluating the ortho-directing ability of the azetidinyl ring and the alpha-directing ability of the N-substituent

Abstract

The regioselective lithiation-functionalization of 2-arylazetidines has been explored. The nature of the N-substituent is mainly responsible for a regioselectivity switch. ortho-Lithiation occurred, using hexyllithium as a greener base, in N-alkylazetidines, while alpha-benzylic lithiation has been observed with N-Boc azetidines.


Autore Pugliese

Tutti gli autori

  • Degennaro L.; Zenzola M.; Trinchera P.; Carroccia L.; Giovine A.; Romanazzi G.; Falcicchio A.; Luisi R.

Titolo volume/Rivista

Chemical communications


Anno di pubblicazione

2014

ISSN

1359-7345

ISBN

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