Chemoselective Glycosylation of Peptides through S-Alkylation Reaction

Abstract

An efficient and rapid procedure for synthesizing S-linked glycopeptides is reported. The approach uses activated molecular sieves as a base to promote the selective S-alkylation of readily prepared cysteine-containing peptides, upon reaction of appropriate glycosyl halides. Considering the very mild conditions employed, the chemoselective linkage of the electrophilic sugar with a peptide sulfhydryl group occurred in satisfactory yield, allowing the incorporation of mono and disaccharide moieties. The sugar-peptide conjugates obtained from ?-d-glycosyl derivatives adopt a ?-S-configuration, indicating the high stereoselectivity of the substitution reaction.


Autore Pugliese

Tutti gli autori

  • Calce E.; Digilio G.; Menchise V.; Saviano M.; De Luca S.

Titolo volume/Rivista

Chemistry


Anno di pubblicazione

2018

ISSN

0947-6539

ISBN

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