Stereoselective Synthesis of 2,3-Epoxy Alcohols Mediated by a Remote Sulfinyl Group

Abstract

The influence of the sulfinyl group as a chiral auxiliary in the stereoselective addition of oxiranyllithiums to (S)-2-p-tolylsulfinylbenzaldehyde has been studied. All reactions evolve with retention of configuration at the starting lithiated carbon. Completely stereoselective additions have been observed when configurations at sulfur and the lithiated carbon are different (matched pair), whereas variable dr’s values (ranging between 52:48 and >99:<1%) when they are identical (mismatched pair).


Autore Pugliese

Tutti gli autori

  • CAPRIATI V.

Titolo volume/Rivista

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Anno di pubblicazione

2010

ISSN

0040-4020

ISBN

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