Abstract

We have investigated the regio- and stereochemistry of the reductive dealkoxylation of alkyl aryl ethers. Chiral non-racemic secondary alcohols were converted into the corresponding m-terphenyl or 2-biphenyl ethers either via inversion of configuration under Mitsunobu reaction conditions or with retention of configuration under SNAr conditions. The successive cleavage of the aromatic CAO bond occurred in the presence of a stoichiometric amount of Na metal in dry tetrahydrofuran at rt with retention of configuration, thus highlighting that the overall inversion or retention of configuration for the whole two-step procedure is dictated by the stereochemistry of the first synthetic step

Autore Pugliese

• Degennaro Leonardo , Luisi Renzo

Tutti gli autori

• DEGENNARO L.;LUISI R.

Titolo volume/Rivista

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Anno di pubblicazione

2014

ISSN

0957-4166

ISBN

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