Direct Observation of a Lithiated Oxirane: A Synergistic Study Using NMR, X-Ray, and Theoretical Methods on the Structure and Stereodynamics of Lithiated ortho-Trifluoromethyl Styrene Oxide

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Abstract

In this communication we report the solution and the solid structure of -lithiated orthotrifluoromethyl styrene oxide 1-Li. Single crystal X-ray diffraction analysis of 1-Li reveals a self-assembled heterochiral dimeric structure with a rare central six-membered (O-Li-C)2 planar core, which is unprecedented in Li/oxygen carbenoids. Multinuclear magnetic resonance (1H, 13C, 19F, 7Li) studies suggest 1-Li exists in THF solution as a mixture of two interconverting diastereomeric dimeric aggregates, each one featuring a single -contact between lithium and a carbon atom.

Autore Pugliese

Tutti gli autori

  • PERNA F.;CAPRIATI V.

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Anno di pubblicazione

2013

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