Carbolithiation of S-Alkenyl-N-aryl Thiocarbamates: Carbanion Arylation in a Connective Route to Tertiary Thiols

Abstract

S-Alkenyl-N-arylthiocarbamates are formed from allylic alcohols by sigmatropic rearrangement and isomerization or C═C bond cleavage. They undergo carbolithiation with a range of organolithium reagents, generating benzyllithium intermediates in a stereospecific manner which may undergo N to C aryl migration to yield thiocarbamates with tertiary substituents. A simple base-promoted alcoholysis reveals a series of hindered tertiary thiols with branched carbon skeletons.


Autore Pugliese

Tutti gli autori

  • LUISI R.

Titolo volume/Rivista

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Anno di pubblicazione

2013

ISSN

1523-7060

ISBN

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