BH3-Promoted Stereoselective b-Lithiation of N-Alkyl-2-phenylaziridines

Abstract

BH3 complexes of N-alkyl-2-phenylaziridines have been synthesized and their structure and stereochemistry proved with DFT calculations and NMR experiments. It has been demonstrated that the Lewis acid complexation is able to promote a regioselective β-lithiation in 2-phenylaziridino-borane complexes. The lithiated intermediates were configurationally stable, allowing an enantioselective preparation of cis- 2,3-disubstituted aziridines.


Autore Pugliese

Tutti gli autori

  • LUISI R.

Titolo volume/Rivista

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Anno di pubblicazione

2011

ISSN

0022-3263

ISBN

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