Stereoselective Synthesis of α-Alkylidene β-Oxo Amides by Palladium-Catalyzed Carbonylation

Abstract

A direct method to obtain α-alkylidene β-oxo amides by the palladium-catalyzed carbonylation of α-chloro ketones in the presence of aromatic imines has been described. The methodology can be applied to a variety of C-aryl imines bearing N-aryl or N-alkyl substituents. The entire process is highly stereoselective and affords the α-alkylidene β-oxo amides only as (Z) isomers. A mechanistic hypothesis involving an acyl-β-lactam intermediate has also been proposed.


Autore Pugliese

Tutti gli autori

  • Perrone S. , Salomone A. , Caroli A. , Falcicchio A. , Citti C. , Cannazza G. , Troisi L.

Titolo volume/Rivista

EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY


Anno di pubblicazione

2014

ISSN

1434-193X

ISBN

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