Stereoselective Synthesis of α-Alkylidene β-Oxo Amides by Palladium-Catalyzed Carbonylation
Abstract
A direct method to obtain α-alkylidene β-oxo amides by the palladium-catalyzed carbonylation of α-chloro ketones in the presence of aromatic imines has been described. The methodology can be applied to a variety of C-aryl imines bearing N-aryl or N-alkyl substituents. The entire process is highly stereoselective and affords the α-alkylidene β-oxo amides only as (Z) isomers. A mechanistic hypothesis involving an acyl-β-lactam intermediate has also been proposed.
Autore Pugliese
Tutti gli autori
-
Perrone S. , Salomone A. , Caroli A. , Falcicchio A. , Citti C. , Cannazza G. , Troisi L.
Titolo volume/Rivista
EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
Anno di pubblicazione
2014
ISSN
1434-193X
ISBN
Non Disponibile
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