Abstract

The nitration reaction of 5,10,15,20-tetranaphthylporphyrin (TNP) was investigated in detail and the mono-, di-, and tri-nitro-TNPs were synthesized in high yield using 65% HNO(3). The (1)H-NMR study shows that the preferred site of nitration of the naphthyl substituted porphyrin is the carbon atom of the meso-substituents para to its bond to the porphyrin ring. The reaction leads to exquisite regioselectivity in favor of the mono, di, and tri-nitro-TNP. Quantum-chemical ab initio calculations at different levels of theory were performed in order to explain the experimentally observed reactivity.

Autore Pugliese

• Mele Giuseppe Agostino

Tutti gli autori

• LI J. , RAABE G. , YANG G. M. , DUAN M. Y. , MELE G. , ZHANG F. X.

Titolo volume/Rivista

JOURNAL OF PHYSICAL ORGANIC CHEMISTRY

Anno di pubblicazione

2011

ISSN

0894-3230

ISBN

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