Gated access to α-lithiated phenyltetrahydrofuran: functionalisation via direct lithiation of the parent oxygen heterocycle

Abstract

Cycloreversion of α-lithiated phenyltetrahydrofuran was successfully tamed at -78 °C in a non-coordinating solvent in the presence of TMEDA. This anion showed excellent nucleophilicity and could be intercepted with a variety of structurally different electrophiles to give 2,2-disubstituted derivatives which can be further elaborated to γ-butyrolactones.


Autore Pugliese

Tutti gli autori

  • Mansueto R. , Mallardo V. , Perna F.M. , Salomone A. , Capriati V.

Titolo volume/Rivista

CHEMICAL COMMUNICATIONS


Anno di pubblicazione

2013

ISSN

1359-7345

ISBN

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